Triterpeny – dary natury o szerokim zastosowaniu w kosmetykach

• Strona główna
• Artykuły
• Triterpeny – dary natury o szerokim zastosowaniu w kosmetykach

2016-08-10  / Autor: Barbara Bednarczyk-Cwynar, Tomasz Więcaszek, Lucjusz Zaprutko

Zauważono przykładowo, że wyciąg z nasion kasztanowca przynosił ulgę zmęczonym i opuchniętym stopom, sok z aloesu wspomagał gojenie ran i wyprysków, a olejami i oliwkami natłuszczano wysuszoną skórę. W miarę upływu czasu udało się ustalić przyczyny takiej aktywności surowców pochodzenia roślinnego, a później zaobserwowano dalsze możliwości zastosowania znanych surowców oraz odkryto nowe. Również obecnie produkty kosmetyczne zawierające m.in. wyciągi czy ekstrakty z lukrecji, kasztanowca, brzozy, arniki lub nagietka i wielu innych roślin cieszą się dużą popularnością.

Składnikiem wielu surowców roślinnych są triterpeny. Są to związki szeroko rozpowszechnione w roślinach, izolowane np. z liści, kwiatów, nasion, korzeni, kory, owoców. Występują w tych surowcach zarówno jako wolne związki, jak i w postaci glikozydów, czyli połączeń chemicznych z jedną bądź wieloma cząsteczkami cukru, głównie glukozy.

Triterpeny to olbrzymia grupa związków chemicznych, których szkielet węglowy zbudowany jest z 30 atomów węgla, tworzących zazwyczaj układ pięciu pierścieni sześcioczłonowych, rzadziej czterech pierścieni sześcioczłonowych i jednego pięcioczłonowego, a jeszcze rzadziej z czterech pierścieni. W cząsteczkach większości triterpenów obecne są grupy funkcyjne, najczęściej hydroksylowa, karboksylowa bądź ketonowa oraz wiązanie podwójne. Z tego powodu triterpeny można traktować jako węglowodory, alkohole, hydroksykwasy, ketokwasy. Ze względu na budowę, wśród triterpenów można wyróżnić kilka typów szkieletu węglowego, z których najważniejsze to: typ oleananu, lupanu, ursanu, taraksanu i cykloartanu.

Ze względu na przeznaczenie i pełnione funkcje, surowce roślinne zawierające triterpeny można podzielić na składniki:

• wykorzystywane w preparatach do ochrony i pielęgnacji skóry (poprawa sprężystości i elastyczności skóry, nawilżenia, zapobieganie nadmiernemu złuszczaniu), np. oliwka, lukrecja, szałwia, nagietek, aloes, żeń-szeń, kasztanowiec;
• wykorzystywane w preparatach do ochrony i pielęgnacji włosów (zwiększenie elastyczności i połysku, odbudowa, ułatwienie stylizacji), np. oliwka, aloes, szałwia, żeń-szeń;
• poprawiające smak kosmetyków (preparaty do ochrony, pielęgnacji i higieny jamy ustnej), np. lukrecja, szałwia, brzoza;
• zawierające składniki barwiące, np. nagietek, algi;
• inne, o specyficznym działaniu (np. emulgatory, utrwalacze piany, regulatory lepkości).

W powyższych surowcach roślinnych triterpeny stanowią najważniejszy składnik aktywny. Na szczególną uwagę, ze względu na różnorodność kierunków aktywności oraz liczne możliwości zastosowania w preparatach kosmetycznych, zasługują m.in. escyna, betulina, lupeol, hederagenina, kwasy: glicyretynowy, oleanolowy, ursolowy, azjatykowy i betulinowy, a także taraksasterol, arnidiol i cykloartenol.

Skwalen i skwalan
Prekursorem triterpenów, czyli związkiem macierzystym, z którego powstają one w wyniku przemian biochemicznych, jest skwalen. Jest to wielonienasycony węglowodór alifatyczny, stanowiący główny, niepolarny składnik spoiwa międzykomórkowego w płaszczu lipidowym warstwy rogowej naskórka. Jego niedobór prowadzi do wysuszenia skóry, szorstkości i przedwczesnego starzenia.

Ze względu na niestabilność, tj. podatność na utlenianie i rozkład pod wpływem promieniowania UV, do celów kosmetycznych skwalen nie może być otrzymywany syntetycznie. Najobfitszym źródłem tego związku jest wątroba rekinów (powyżej 88%), jednakże ze względu na ochronę gatunkową rekina, do celów kosmetycznych wykorzystuje się źródła roślinne skwalenu, tj. oliwę z oliwki europejskiej (Olea europaea), olej z orzechów palmy kokosowej (Cocos nucifera) i nasiona amarantusa (szarłatu; Amaranthus cruentus).

Skwalen stanowi ok. 10-15% składu sebum. Jest elementem budulcowym naturalnej bariery ochronnej skóry (np. chroni przed drobnoustrojami i promieniowaniem ultrafioletowym), składnikiem zmiękczającym i zwiększającym elastyczność skóry oraz regulującym parowanie wody i temperaturę wnętrza organizmu. Ponadto jest przeciwutleniaczem, przyspiesza gojenie, działa natłuszczająco i wygładzająco, łagodzi opuchlizny i stany zapalne stawów i skóry, wygładza zmarszczki oraz zapobiega przedwczesnemu starzeniu skóry.

Wymieniony szereg cennych właściwości kosmetologicznych sprawia, że skwalen stanowi składnik preparatów do ochrony i pielęgnacji włosów, skóry twarzy i całego ciała, zwłaszcza o działaniu natłuszczającym, wygładzającym, odżywczym, wzmacniającym, przeciwzmarszczkowym, łagodzącym podrażnienia skóry. Sam, będąc substancją bezwonną, stanowi doskonały nośnik i utrwalacz zapachów.

Bardziej stabilną formą skwalenu, niepodatną na utleniające działanie tlenu z powietrza i nadtlenków, jest skwalan, czyli węglowodór całkowicie uwodorniony. Jego głównym źródłem jest oliwa z oliwki europejskiej, w której towarzyszy on skwalenowi, to jest postaci nienasyconej. Pod względem działania kosmetycznego i zastosowania skwalan jest podobny do skwalenu. Podobnie jak ten ostatni, pomimo że jest substancją bezwonną i bezbarwną, stanowi doskonały składnik utrwalający zapach i zwiększający stopień rozproszenia barwników w kosmetykach.

Triterpeny o szkielecie oleananu
Do najważniejszych triterpenów o szkielecie oleananu należą: escyna, kwas oleanolowy, kwas glicyretynowy, hederagenina, β-amyryna, kwas medykagenowy i kwas likworowy. Najszersze zastosowanie w kosmetykach znajdują pierwsze trzy związki.

Mianem „escyna” określa się mieszaninę saponin triterpenowych, w których część niecukrową tworzą wielohydroksylowe triterpeny: barringtogenol (barryngtogenina) i escynol (protoescygenina).

Głównym źródłem escyny są nasiona kasztanowca (Aesculus hippocastanum), w których stanowi ona ok. 13%. W lecznictwie i kosmetologii stosuje się ekstrakt z nasion kasztanowca (Aesculus hippocastanum) zawierający 16-20% tej substancji.

Jak wiele innych triterpenów, escyna wykazuje szereg cennych właściwości kosmetycznych. Wzmacnia i uszczelnia naczynia krwionośne, wpływa na poprawę przepływu krwi i łagodzi objawy niewydolności żył, działa również przeciwzapalnie, przeciwobrzękowo i przeciwwirusowo. Jest składnikiem preparatów kosmetycznych do pielęgnacji, ochrony i upiększania skóry, zwłaszcza cery z rozszerzonymi lub pękającymi naczynkami czy z trądzikiem różowatym. Zwiększa elastyczność skóry, łagodzi dolegliwości towarzyszące żylakom i hemoroidom, wchodzi w skład kosmetyków antycellulitowych, wysmuklających i wyszczuplających. W licznych kosmetykach ekstrakt z nasion kasztanowca stosowany jest w połączeniu z ekstraktem z bluszczu (Hedera helix), wąkroty (Centella asiatica) i arniki (Arnica montana).

Do triterpenów o szkielecie oleananu należy również kwas oleanolowy, jeden z najbardziej rozpowszechnionych triterpenów w świecie roślinnym. Związek ten obecny jest w około 1400 gatunkach roślin, w których towarzyszy innym triterpenom, a jego najważniejszymi źródłami są: liście i owoce oliwki europejskiej, kwiaty i ziele nagietka lekarskiego (Calendula officinalis) oraz ziele jemioły (Viscum album).

Kwas oleanolowy jest związkiem o działaniu przeciwzapalnym i przeciwobrzękowym, ściągającym i zwiększającym elastyczność skóry, zwężającym rozszerzone ujścia mieszków włosowych i hamującym nadmierne wydzielanie łoju. Niektóre pochodne kwasu oleanolowego aktywują transport przezskórny substancji czynnych. Kosmetyki, w których obecny jest kwas oleanolowy, zawierają na ogół także inne surowce roślinne bogate w triterpeny, głównie hederageninę i hederakozydy, kalendulozydy, arnidiol i kwas ursolowy. Są to preparaty o różnorodnym sposobie działania, przeznaczone do pielęgnacji skóry całego ciała oraz włosów.

CAŁY ARTYKUŁ ZNAJDĄ PAŃSTWO W NR 2/2016 KWARTALNIKA "CHEMIA I BIZNES. RYNEK KOSMETYCZNY I CHEMII GOSPODARCZEJ". ZAPRASZAMY.

przemysł kosmetycznytriterpeny